Серия А представила турнирную сетку нового розыгрыша Кубка Италии сезона 2026/27. «Милан» начнёт своё выступление с 1/8 финала, матчи которой запланированы на 2 и 16 декабря 2026 года, а также на 13 января 2027 года.
Соперником россонери на этой стадии станет победитель одной из пар с участием «Торино», «Каррарезе», «Монцы» или «Авеллино».
В той же части сетки, что и «Милан», оказались «Комо», «Интер» и «Болонья». Таким образом, в четвертьфинале команда Рубена Аморима может встретиться с «Комо», а в полуфинале возможна встреча с принципиальным соперником — «Интером».
