| 24.07.2019 04:00 |
International Champions Cup 2019 | Бавария | 1-0 | Милан |
| 28.07.2019 22:00 |
International Champions Cup 2019 | Милан | 0-1 | Бенфика |
| 03.08.2019 19:30 |
International Champions Cup 2019 | Манчестер Юнайтед | 2-2 (пенальти 5-4) | Милан |
| 10.08.2019 21:00 |
Товарищеский матч | Фероникели | 0-2 | Милан |
| 17.08.2019 21:30 |
Товарищеский матч | Чезена | 0-0 | Милан |
| 25.08.2019 19:00 |
Серия А, 1 тур | Удинезе | 1-0 | Милан |
| 31.08.2019 19:00 |
Серия А, 2 тур | Милан | 1-0 | Брешиа |
| 15.09.2019 21:45 | Серия А, 3 тур | Верона | 0-1 | Милан |
| 21.09.2019 21:45 | Серия А, 4 тур | Милан | 0-2 | Интер |
| 26.09.2019 22:00 | Серия А, 5 тур | Торино | 2-1 | Милан |
| 29.09.2019 21:45 | Серия А, 6 тур | Милан | 1-3 | Фиорентина |
| 05.10.2019 21:45 | Серия А, 7 тур | Дженоа | 1-2 | Милан |
| 20.10.2019 21:45 | Серия А, 8 тур | Милан | 2-2 | Лечче |
| 27.10.2019 20:00 | Серия А, 9 тур | Рома | 2-1 | Милан |
| 31.10.2019 23:00 | Серия А, 10 тур | Милан | 1-0 | СПАЛ |
| 03.11.2019 22:45 | Серия А, 11 тур | Милан | 1-2 | Лацио |
| 10.11.2019 22:45 | Серия А, 12 тур | Ювентус | 1-0 | Милан |
| 23.11.2019 20:00 | Серия А, 13 тур | Милан | 1-1 | Наполи |
| 01.12.2019 17:00 | Серия А, 14 тур | Парма | 0-1 | Милан |
| 08.12.2019 22:45 | Серия А, 15 тур | Болонья | 2-3 | Милан |
| 15.12.2019 17:00 | Серия А, 16 тур | Милан | 0-0 | Сассуоло |
| 22.12.2019 14:30 | Серия А, 17 тур | Аталанта | 5-0 | Милан |
| 06.01.2020 17:00 | Серия А, 18 тур | Милан | 0-0 | Сампдория |
| 11.01.2020 17:00 | Серия А, 19 тур | Кальяри | 0-2 | Милан |
| 15.01.2020 20:00 | Кубок Италии, 1/8 финала | Милан | 3-0 | СПАЛ |
| 19.01.2020 14:30 | Серия А, 20 тур | Милан | 3-2 | Удинезе |
| 24.01.2020 22:45 | Серия А, 21 тур | Брешиа | 0-1 | Милан |
| 28.01.2020 22:45 | Кубок Италии, 1/4 финала | Милан | 4-2 | Торино |
| 02.02.2020 17:00 | Серия А, 22 тур | Милан | 1-1 | Верона |
| 09.02.2020 22:45 | Серия А, 23 тур | Интер | 4-2 | Милан |
| 13.02.2020 22:45 | Кубок Италии, полуфинал, 1 матч | Милан | 1-1 | Ювентус |
| 17.02.2020 22:45 | Серия А, 24 тур | Милан | 1-0 | Торино |
| 22.02.2020 22:45 | Серия А, 25 тур | Фиорентина | 1-1 | Милан |
| 08.03.2020 17:00 | Серия А, 26 тур | Милан | 1-2 | Дженоа |
| 12.06.2020 22:00 | Кубок Италии, полуфинал, 2 матч | Ювентус | 0-0 | Милан |
| 22.06.2020 20:30 | Серия А, 27 тур | Лечче | 1-4 | Милан |
| 28.06.2020 18:15 | Серия А, 28 тур | Милан | 2-0 | Рома |
| 01.07.2020 22:45 | Серия А, 29 тур | СПАЛ | 2-2 | Милан |
| 04.07.2020 22:45 | Серия А, 30 тур | Лацио | 0-3 | Милан |
| 07.07.2020 22:45 | Серия А, 31 тур | Милан | 4-2 | Ювентус |
| 12.07.2020 22:45 | Серия А, 32 тур | Наполи | 2-2 | Милан |
| 15.07.2020 20:30 | Серия А, 33 тур | Милан | 3-1 | Парма |
| 18.07.2020 22:45 | Серия А, 34 тур | Милан | 5-1 | Болонья |
| 21.07.2020 22:45 | Серия А, 35 тур | Сассуоло | 1-2 | Милан |
| 24.07.2020 22:45 | Серия А, 36 тур | Милан | 1-1 | Аталанта |
| 29.07.2020 20:30 | Серия А, 37 тур | Сампдория | 1-4 | Милан |
| 01.08.2020 21:45 | Серия А, 38 тур | Милан | 3-0 | Кальяри |
Результаты матчей «Милана» сезона 2018/19
Результаты матчей «Милана» сезона 2017/18
Результаты матчей «Милана» сезона 2016/17
Результаты матчей «Милана» сезона 2015/16
Результаты матчей «Милана» сезона 2014/15
Результаты матчей «Милана» сезона 2013/14
Результаты матчей «Милана» сезона 2012/13
Результаты матчей «Милана» сезона 2011/12