Ровно 40 лет назад, 20 января 1985 года, Паоло Мальдини дебютировал в матче «Милана» против «Удинезе», который завершился вничью 1-1. Свой первый матч за основную команду он провёл в возрасте 16 лет.
Юношескую карьеру Мальдини начал в 1978 году, а в 1985 году перешёл в основной состав «Милана», где играл до конца своей карьеры в 2009 году. Его футбольная карьера – это череда невероятных успехов, среди которых можно выделить: пять побед в Лиге чемпионов (Кубок чемпионов 1988/89, 1989/90; Лига чемпионов 1993/94, 2002/03, 2006/07) и семь чемпионских титулов в Серии А (1987/88, 1991/92, 1992/93, 1993/94, 1995/96, 1998/99, 2003/04).
Всего Мальдини провёл 901 матч (из них 647 в Серии А), забив 33 гола во всех турнирах.