С августа 2015 года по апрель 2016 года Синиша Михайлович работал с «Миланом». За это время он провёл с клубом 32 матча, среди которых было 13 побед, 10 ничьих и 9 поражений. Его сезон закончился не лучшим образов в то время, т.к. после поражения от «Юве» он был уволен. На его место пришёл Брокки. Сегодня бывший наставник клуба выведет «Болонью» на игру против «Милана».
