Первый полуфинальный матч против немецкой «Боруссии» из Мёнхенгладбаха миланцы провели дома.
Выбив по ходу турнира «динамовцев» из Загреба , венский «Рапид» и греческий ПАОК «россонери» прошли в 1/2 Кубка обладателей кубков сезона 1973/74 гг.. Двухматчевое противостояние стартовало на переполненном «Сан-Сиро» 10 апреля 1974 года.
Встреча выдалась тяжёлой , но парни молодого алленаторе Джованни Трапаттони сделали весомую заявку на выход в финал. Голы у «Милана» забили Альберто Бигон ( 18 мин. ) и Лучано Кьяруджи ( 58 мин.) , форварды огорчили вратаря Вольфганга Клеффа. Знаменитые голеадоры «Боруссии» Юпп Хайнкес и Херберт Виммер не смогли пробить Пьерлуиджи Пиццабаллу , хозяева взяли верх 2:0 над мощной командой тренера Хеннеса Вайсвайлера .