По итогам Серии А 2008/09 Милан занял 3-е место
Тренер: Карло Анчелотти
Бомбардир: Кака — 16
Персоны: Филиппо Индзаги, Пато, Кака
Разочарование: Андрей Шевченко
Лучший матч сезона: Лацио — Милан 0:3
Худший матч сезона: Сампдория — Милан 2:1
Оптимальный состав: Аббьяти — Дзамбротта, Мальдини, Фавалли, Янкуловски — Амброзини, Пирло, Бекхэм, Зеедорф, Кака — Индзаги
В Милане ждали революции. Ну а, если точнее, то возвращения славных победных традиций. Все-таки пятое место для такого клуба считалось не иначе как провалом, и красно-черные боссы обязаны были предпринимать что-то, дабы вернуть доверие тифозерии и не дать окончательно упасть пошатнувшемуся имиджу команды. Что ж, действовали они довольно странно.
После продажи не слишком уверенно отыгравшего последний сезон Альберто Джилардино все лето прессу и телевидение терзали слухи о покупке «большого» форварда. Эммануэль Адебайор, Дидье Дрогба, Самуэль Это’О. Каждый день появлялись какие-то новые подробности — мол, вот Эмма заявил, что хочет играть только в команде Анчелотти, а вот Дрогба был замечен в Милане! Темнили-темнили до конца, а в результате этим самым великим новичком оказался Андрей Шевченко. Болельщики возмущенно надулись, но все же в глубине души надеялись — дай Бог, Шева заиграет, как в лучшие времена…
Также из Дженоа вернулся один из лучших бомбардиров чемпионата Марко Боррьелло — тот самый, который уже несколько раз пытался в Милане закрепиться, но вечно что-то мешало. Ну и, якобы, громкий трансферный успех — в Милане перебрался Роналдиньо, причем, не как свободный агент, а за вполне солидные деньги — 21 миллион евро. Вот только почему-то ни у кого не возникло вопросов — а на кой черт Гвардиола, придя в Барселону, первым делом решил сплавить Диньо?
В остальном — косметические изменения. Вместо отправившегося на пенсию Кафу — 
Джанлука Дзамбротта. Вместо ветерана Калача и нестабильного Дида — вернувшийся из аренды Кристиан Аббьяти. Ну и Маттье Фламини подобрали абсолютно бесплатно, чтобы «обострить конкуренцию» в центре поля.
И началось… В первом туре на Сан-Сиро Милан принял новичка Болонью и уступил 1:2. Дальше — хуже, и россо-нери на выезде проигрывают Дженоа. Экспрессивные миланские болельщики уже начинают проклинать руководство и тренера на чем свет стоит, а недруги из стана тифози Интера надменно прочат место в середине таблицы. Как оказалось, и те, и другие поспешили. Вскоре Милан разрывает Лацио, а в пятом туре Роналдиньо отрабатывает львиную долю, потраченных на него денег, принося минимальную победу в Дерби делла Мадоннина. Настроение кардинально меняется, и Милан снова грозен и могуч, по крайней мере, на словах. К 10-му туру ребята Анчелотти взбираются на вершину таблицы, но уже через неделю теряют очки а матче с Лечче и надолго забывают, что такое лидерство.
Остаток 2008-го года Милан не играл, а выживал. Если дома за счет голов Кака удавалось брать победы 1:0, то в гостях россо-нери было несладко. Торино, Палермо, а главное Ювентус — во всех трех матчах победителем выходила отнюдь не команда в красно-черном. Перед открытием трансферного окна россо-нери в сердцах разнесли Удинезе 5:1, и снова начали думать — как же усилиться.
В это время в далекой Англии та же мысль пришла в голову и арабским владельцам МанСити, и они пришли к очень интересному решению — а давайте мы вывалим несметное количество денег и переманим на Остров Кака. Эпопея продолжалась несколько недель, фаны слезно просили бразильца не уходить, устоять перед финансовым соблазном, и Рикардо Изексон их не подвел. «Мое сердце с Миланом, 
никакие деньги этого не изменят, хочу выиграть еще много трофеев и стать капитаном». Бла-бла-бла. На тот момент эти слова, может, и звучали искренне, но летом 2009-го все стало на свои места. Как бы там ни было, МанСити остался ни с чем, а Милан с Кака.
И не только — в аэропорте Столицы Мод приземлился самолет с голливудской звездой. Дэвид Бекхэм «исполнил давешнюю мечту» поиграть за «один из сильнейших клубов мира». Англичанина взяли в аренду на время межсезонья в чемпионате МЛС — то есть, примерно на три месяца. Уверен, что в тот момент функционеров, осуществлявших сделку, нисколечки не интересовало — найдется ли Бексу место на поле, нужен ли он команде. Футболки ведь будут продаваться! Признаюсь, был настроен очень скептически по поводу Дэвида, но все же он не слишком разочаровал.
Как нельзя кстати (жестоко, но факт) подвернулась серьезная травма Рино Гаттузо — она, по сути, освободила для Бекхэма место в стартовом составе. Дебютировал экс-капитан сборной Англии в 18-м туре с Ромой — матч тот закончился ничьей 2:2. Но это мало кого интересовало — все камеры были нацелены на Бекса, ни одного его движение не осталось без внимания. Очень пристального внимания.
Уже в третьем матче Дэвид отличился голом — поразил ворота Болоньи, и постепенно эйфория сошла на нет и уступила место здравой оценке действий англичанина. А играл он неплохо, даже несмотря на то, что в тот момент на острие атаки Милана действовал миниатюрный Пато, вешать на голову которому казалось авантюрой. Но ничего — Бекс вешал, и кто-то да забивал. А потом восстановился Пиппо.
Боссы клуба уболтали коллег из Гэлэкси оставить свою звезду в Италии до конца сезона, 
но к тому времени англичанин уже отошел в тень. Милан продолжал вести борьбу за второе место с Юве, но дама по имени стабильность так и не нашла общего с ребятами Карло. Проиграно было второе дерби, терялись очки с Реджиной, Сампдорией. А 8-го марта все поклонницы россо-нери (да и поклонники, чего греха таить) получили замечательный подарок — Пиппо Индзаги, едва выйдя на поле, разразился хет-триком в ворота Аталанты.
Два гола Сиене, гол Лечче, три Торино, гол Палермо, гол Катанье — Пиппо забивал почти в каждом туре. Был момент, когда россо-нери вышли на второе место, была возможность на нем закрепиться, но очный поединок с Юве закончился миром, а затем россо-нери завалили финиш, проиграв Удинезе и Роме. Как результат — третье место, попадание в групповой турнир Лиги Чемпионов, и… наверное, все же неудовлетворение. Да, с Интером в этом сезоне тягаться никто не мог, но тифози всегда надеяться на чудо.
Что касается итогов трансферной кампании. Безусловно, самым важным элементом из новичков стал Кристиан Аббьяти. Карлетто с ходу доверил опытному киперу место в воротах, и тот, за редкими исключениями, не подводил. Только вот во втором круге получил серьезнейшую травму — пришлось возвращать на поле Дида. В принципе, вышло без эксцессов.
Дзамбротта застолбил место на правом фланге обороны, Фламини, как и предполагалось, был первым на подхвате, о Бекхэме писали выше. Боррьелло успел забить один гол, но затем вылетел почти на весь сезон. А что же наши звезды? 
Роналдиньо сделал довольно существенный вклад в общекомандную копилку — 29 матчей, 8 голов. Пусть и не стал лидером, но иногда очень даже помогал. Опять-таки, стабильность прошла стороной. А Шевченко… 18 матчей (443 минуты), ни одного забитого мяча. Нужны комментарии?
По сути, на третье место Милан вытянул бразильский дуэт Кака (16 голов) — Пато (15). В качествах старшего из этой пары никто и не сомневался, а вот юный Алешандре приятно удивил — за полтора года парень стал абсолютно своим в Серии А, и на него оправданно возлагают огромные надежды. Оправдает ли – вопрос. Старшего товарища ведь рядом уже не будет.
Стоит отметить, что сезон 2008-2009 стал своеобразным окончанием очередного периода в истории великого клуба. Ушли Карло Анчелотти и Паоло Мальдини – две, кто бы что ни говорил, знаковые личности. Без них россо-нери уже совсем не те – по крайней мере, для тех болельщиков, кто застал Великого Капитана на футбольном поле и был свидетелем триумфов команды под руководством Карлетто.
