| 24.07.2019 04:00 |
International Champions Cup 2019 | Бавария | 1-0 | Милан |
| 28.07.2019 22:00 |
International Champions Cup 2019 | Милан | 0-1 | Бенфика |
| 03.08.2019 19:30 |
International Champions Cup 2019 | Манчестер Юнайтед | 2-2 (пенальти 5-4) | Милан |
| 10.08.2019 21:00 |
Товарищеский матч | Фероникели | 0-2 | Милан |
| 17.08.2019 21:30 |
Товарищеский матч | Чезена | 0-0 | Милан |
| 25.08.2019 19:00 |
Серия А, 1 тур | Удинезе | — | Милан |
| 31.08.2019 19:00 |
Серия А, 2 тур | Милан | — | Брешиа |
| 15.09.2019 | Серия А, 3 тур | Верона | — | Милан |
| 22.09.2019 | Серия А, 4 тур | Милан | — | Интер |
| 25.09.2019 | Серия А, 5 тур | Торино | — | Милан |
| 29.09.2019 | Серия А, 6 тур | Милан | — | Фиорентина |
| 06.10.2019 | Серия А, 7 тур | Дженоа | — | Милан |
| 20.10.2019 | Серия А, 8 тур | Милан | — | Лечче |
| 27.10.2019 | Серия А, 9 тур | Рома | — | Милан |
| 30.10.2019 | Серия А, 10 тур | Милан | — | СПАЛ |
| 03.11.2019 | Серия А, 11 тур | Милан | — | Лацио |
| 10.11.2019 | Серия А, 12 тур | Ювентус | — | Милан |
| 24.11.2019 | Серия А, 13 тур | Милан | — | Наполи |
| 01.12.2019 | Серия А, 14 тур | Парма | — | Милан |
| 08.12.2019 | Серия А, 15 тур | Болонья | — | Милан |
| 15.12.2019 | Серия А, 16 тур | Милан | — | Сассуоло |
| 22.12.2019 | Серия А, 17 тур | Аталанта | — | Милан |
| 05.01.2020 | Серия А, 18 тур | Милан | — | Сампдория |
| 12.01.2020 | Серия А, 19 тур | Кальяри | — | Милан |
| 15.01.2020 | Кубок Италии, 1/8 финала | Милан | — | |
| 19.01.2020 | Серия А, 20 тур | Милан | — | Удинезе |
| 26.01.2020 | Серия А, 21 тур | Брешиа | — | Милан |
| 02.02.2020 | Серия А, 22 тур | Милан | — | Верона |
| 09.02.2020 | Серия А, 23 тур | Интер | — | Милан |
| 16.02.2020 | Серия А, 24 тур | Милан | — | Торино |
| 23.02.2020 | Серия А, 25 тур | Фиорентина | — | Милан |
| 01.03.2020 | Серия А, 26 тур | Милан | — | Дженоа |
| 08.03.2020 | Серия А, 27 тур | Лечче | — | Милан |
| 15.03.2020 | Серия А, 28 тур | Милан | — | Рома |
| 22.03.2020 | Серия А, 29 тур | СПАЛ | — | Милан |
| 05.04.2020 | Серия А, 30 тур | Лацио | — | Милан |
| 11.04.2020 | Серия А, 31 тур | Милан | — | Ювентус |
| 19.04.2020 | Серия А, 32 тур | Наполи | — | Милан |
| 22.04.2020 | Серия А, 33 тур | Милан | — | Парма |
| 26.04.2020 | Серия А, 34 тур | Милан | — | Болонья |
| 03.05.2020 | Серия А, 35 тур | Сассуоло | — | Милан |
| 10.05.2020 | Серия А, 36 тур | Милан | — | Аталанта |
| 17.05.2020 | Серия А, 37 тур | Сампдория | — | Милан |
| 24.05.2020 | Серия А, 38 тур | Милан | — | Кальяри |
Результаты матчей «Милана» сезона 2018/19
Результаты матчей «Милана» сезона 2017/18
Результаты матчей «Милана» сезона 2016/17
Результаты матчей «Милана» сезона 2015/16
Результаты матчей «Милана» сезона 2014/15
Результаты матчей «Милана» сезона 2013/14
Результаты матчей «Милана» сезона 2012/13
Результаты матчей «Милана» сезона 2011/12