Синиша Михайлович тренировал будущего соперника по первому матчу Серии А. Сам же он против флорентийцев выводил своих подопечных в пяти играх.
В качестве главного тренера трех итальянских клубов серб в Серии А в поединках с «Фиорентиной» имеет такую статистику :
5 — матчей
2 — победы
1 — ничья
2 — поражения
Матчи :
1. 2 февраля 2009 года. Болонья — Фиорентина 1:3
2. 24 мая 2010 года. Катания — Фиорентина 1:0
3. 30 марта 2014 года. Сампдория — Фиорентина 0:0
4. 2 ноября 2014 года. Сампдория — Фиорентина 3:1
5. 4 апреля 2015 года. Фиорентина — Сампдория 2:0
forza milan
23 августа 2015 года. Фиорентина — Милан 1:2